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4,4-二氨基苯砜的用途、性质和合成方法
发布时间:2018-08-16   点击次数:86次
4,4-二氨基苯砜用途:
结晶体(由甲醇重结晶)。熔点175~176℃。由对乙酰氨基苯亚磺酸钠溶于乙二醇和二甘醇的混合物中,加入对氯硝基苯,进行反应,制得p-乙酰氨基p′-硝基二苯砜,再用氯化亚锡与盐酸进行还原制取。可用于治疗麻风、结核及其他细菌性传染病。但因毒性强,已研制出葡糖砜钠用于临床。
其衍生物:乙酰化物,熔点242~243℃。N,N′-二乙酰化物,熔点286℃,用于肠内感染疾病。单丙酰基化物,熔点201~202℃。N,N′-二甲基化物,小叶状结晶,熔点179~180℃。
 
4,4-二氨基苯砜性质:
针状结晶。熔点99℃。沸点332~333℃。存在于煤焦油的蒽油馏分中。具有联苯及苯硫醚结构,性质稳定。可发生硝化、磺化、卤化、酰基化等亲电取代反应,取代基主要进入3位或6位。用丁基锂锂化时,反应发生在1位或8位。与过氧化氢反应生成砜,熔点为232℃。用联苯和硫粉在三氯化铝存在下加热制取。用作有机合成中间体,以制取4,4-二氨基苯砜的各种衍生物。
 
4,4-二氨基苯砜合成方法:
将4,4-二氨基苯砜加入高压釜,搅拌下加热,于170~202℃及3MPa压力下,反应14h,然后降温至60℃,经过滤、水洗、干燥得粗产品4,4-二氨基苯砜。根据产品的用途,对粗产品进行精制。例如可将粗产品溶解于10%的盐酸中,加活性炭脱色,过滤,冷却至10℃以下,用碳酸钠溶液调节pH值至2~2.5,离心过滤,再水洗至中性,经干燥即得成品。收率78%以上。

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